Lilly Looking Through ist ein wunderschön gezeichnetes kurzes Puzzle-Abenteuer. Es gibt keine Dialoge und kein Inventar, insofern ist es mehr Rätselspiel als klassisches Point & Click Adventure, auch wenn es teilweise als solches bezeichnet wird.
Durch mehrere Szenerien verfolgt Lilly ihren von einem roten Schal und starken Winden immer wieder weggezerrten Bruder und muss sich den Weg zur nächsten Szenerie erschließen. Als Besonderheit der Rätselmechanik findet sie eine Brille, mit der sie die Szenerie zu zwei verschiedenen Zeiten betrachten und durchlaufen kann - so kann sie z. B. durch das Platzieren eines Samens bestimmen, wo im zeitlich späteren Brillenbild praktischerweise ein Baum stehen wird. Für manche Rätsel muss sogar in Bewegung zwischen den Brillenzeiten gewechselt werden.
Das Spiel macht Spaß (auch wenn die jeweils richtige Zielfarbe der Farbrätsel nicht immer so eindeutig ersichtlich ist), endet aber abrupt. Das Ende wirkt, als hätte es danach eigentlich noch weitergehen sollen. So ist nach etwas mehr als 2 Stunden bereits Schluss.
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